中国嘉德2012春拍上拍的杨飞云作品《赞美之声》
最早以单独专场形式举办的中国油画拍卖是香港太古佳士得在1991年秋拍举办的“现当代中国油画”专场，1992年3月台北苏富比开始首场拍卖，衣淑凡策划了油画专场并上拍3件常玉作品，1994年佳士得在台北首次举办“中国现代油画、素描、水彩及雕塑”专场，1996年陈秀玉首次在佳士得成立“二十世纪中国艺术”部门，华人二十世纪油画雕塑从此成为台湾和香港延续至今且稳定成长的重要版块。2002年后，佳士得和苏富比先后移师香港，苏富比于2004年成立“亚洲当代艺术”部门并任命林家如担任主管，同年秋以“中国当代艺术”为名举办首场拍卖，佳士得也于2004年秋拍举办“二十世纪中国艺术及亚洲当代艺术”专场，并开始引入日韩当代艺术作品，“当代艺术”在这一年开始形成版块。2006年3月的纽约苏富比春拍举办“亚洲当代艺术”专场，中国当代艺术品频频打破纪录，正式点燃了价格飙升的导火索。2008年5月，香港佳士得举办全球首场“亚洲当代艺术及中国二十世纪艺术”晚间拍卖，将油画夜场成功的打造成佳士得最核心的专场并成为惯例。
在港台拍卖不断创新和突破的同时，中国内地的油画拍卖也在缓慢生长。1994年中国嘉德成立，首场拍卖只设两场，一场是“中国书画”，一场就是“中国油画”，此后嘉德一直坚持连续举办油画专场拍卖，除了翰海、朵云轩举办的零星几次油画拍卖外，上世纪90年代内地的油画拍卖市场几乎都集中在嘉德，从创立起就担任嘉德油画主管的高原，也见证了内地油画拍卖前十年的完整历史。在1995年“中商盛佳”(现改名为中贸圣佳)拍卖行成立后，担任副总经理的冷林曾于1996和1997年举办过两场“中国当代艺术”拍卖，首次将中国当代艺术家以专场拍卖形式推向国内市场，但在举办两场后就中断。无论是内地还是港台拍卖行，在上世纪一场油画拍卖都很难突破1000万元的成交额，占每季拍卖总成交额一般不超过10%。2000年之后，内地油画拍卖市场开始扩大，上海的国拍、东方、崇源、工美，北京的华辰，广州的嘉德等都连续举办了油画专场。
到2004年11月，北京翰海拍卖正式推出“油画雕塑”专场。2004年12月，“保利上海”拍卖行成立，首拍的3个专场中就有两个油画专场。2004年是中国油画市场成交额取得突破的一年，以秋拍的油画成交为例，香港佳士得两个专场9607万港元，香港苏富比2295万港元，台北罗芙奥2504万港元，中国嘉德3746万元，北京华辰1021万元，北京翰海2708万元，保利上海1244万元。在香港市场突飞猛进的同时，内地油画市场中嘉德虽然依然成交最高，但新公司已不断加入。
2005年，诚轩、保利在北京成立，荣宝斋、传是以及上海的朵云轩、天衡、嘉泰、道明、敬华等也都上马油画拍卖，中国油画市场继续膨胀。2006年春，上海泓盛拍卖公司成立，主拍油雕。于2005年成立的杭州西泠拍卖行也在2006年春推出了首个油画专场。2006年纽约苏富比春拍之后，香港和内地的中国当代艺术市场全面启动，在全球当代艺术市场联动、内地股市高涨、书画版块下跌市场热点向油画位移等多重利好因素的刺激下，中国油画市场从2006年春到2008年春走出了一条陡峭上升的好行情。
2008年秋拍开始，受全球金融危机影响，艺术市场暴跌，从2009年春开始艰难复苏，内地成功的找到吴冠中、写实油画、红色经典等增长快速的小版块，香港也依靠赵无极、朱德群、常玉等20世纪版块的大师以及尤伦斯收藏的早期当代艺术等作品的驱动，使得油画市场在2010-2011年春又迎来一个小高峰，2011年秋受欧债危机、艺术品价格见顶、缺乏新鲜作品等因素影响，再度开始下滑。
